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endo-BCN-PEG-NHS┃渝偲分享┃内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇-活性酯;NHS-PEG-BCN-endo;活性酯-PEG-内型-双环辛炔

发表时间:2025-11-11

分子结构解析

endo-BCN-PEG-NHS是一类基于聚乙二醇(PEG)的功能化衍生物,其核心结构由三部分组成:末端为N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)的活性基团、中间段不同长度的PEG链(如PEG3PEG8PEG12等),以及近端的双环[6.1.0]壬炔(endo-BCN)基团。NHS酯基通过共价键与PEG链末端连接,赋予分子与生物分子中伯胺基团(如蛋白质、多肽的赖氨酸残基)高效反应的能力,形成稳定的酰胺键。PEG链段则通过其柔性链结构提供良好的水溶性和生物相容性,同时降低分子在复杂生物环境中的非特异性吸附。endo-BCN基团作为点击化学的核心反应单元,其环状烯烃结构可通过无铜催化逆电子需求Diels-Alder反应(iEDDA)与叠氮化物标记的分子特异性结合,生成热力学稳定的三唑环结构。这种三模块协同设计使分子兼具靶向修饰、水溶性和反应高效性。

物理化学性质

该类化合物通常呈现为白色至浅黄色固体或粘稠液体,其物理状态与PEG链长度密切相关。分子量范围覆盖40010,000 Da,不同规格的PEG链长度(如PEG3对应分子量494.5 DaPEG12对应891.02 Da)直接影响其溶解性和粘度。短链衍生物(如PEG3)在二氯甲烷、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂中溶解性优异,而长链衍生物(如PEG12)因PEG链的强亲水性,在水中可形成透明溶液,且在生理缓冲液中保持稳定。所有规格均需在-20℃以下避光保存,以防止NHS酯基水解和endo-BCN基团氧化。干燥条件下,endo-BCN基团可稳定存在数月,而含水环境会加速其降解,需严格控制储存湿度。

功能特性与用途

endo-BCN-PEG-NHS的核心功能在于其双反应活性:NHS酯基可快速修饰含伯胺的生物分子(如抗体、酶、荧光染料),而endo-BCN基团则通过点击化学实现与叠氮化物标记分子的特异性连接。这一特性使其成为生物分子标记、功能化修饰及多组分偶联的理想工具。例如,通过NHS酯基将荧光探针修饰至蛋白质表面,再利用endo-BCN与叠氮化物标记的靶向配体结合,可构建高灵敏度的生物成像体系;或通过PEG链的间隔作用,减少修饰分子间的空间位阻,提升标记效率。此外,其无铜催化的点击反应条件温和,避免了重金属对生物样品的潜在毒性,适用于活细胞标记和体内动态追踪研究。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~

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