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DOPE-SS-PEG2K-NHS 二油酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇2000-活性酯┃重庆渝偲

发表时间:2025-11-18

DOPE-SS-PEG2K-NHS(二油酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇2000-活性酯)

中文名称:二油酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇2000-活性酯

英文名称:DOPE-SS-PEG2K-NHS

产地:重庆渝偲科技可提供

包装:mg以及g

用途:科学研究

中文名称与分子结构

DOPE-SS-PEG2K-NHS的中文全称为二油酰磷脂酰乙醇胺-二硫键-聚乙二醇2000-N-羟基琥珀酰亚胺酯,其分子结构由四部分共价连接而成:

DOPE(二油酰磷脂酰乙醇胺):作为疏水性核心,由两条18碳不饱和脂肪酸链(油酸)与磷脂酰乙醇胺头基组成,赋予分子膜融合能力与两亲性;

SS(二硫键):作为可逆性连接臂,通过硫原子连接DOPEPEG,在还原性环境(如含谷胱甘肽的细胞内)中可断裂,实现可控释放;

PEG2000(聚乙二醇2000):作为亲水性保护层,提供水溶性与抗非特异性吸附能力,同时延长体系在复杂环境中的稳定性;

NHSN-羟基琥珀酰亚胺酯):作为反应活性基团,可与含氨基(-NH?)的分子(如蛋白质、多肽)发生共价结合,实现功能化修饰。

物理化学性质

DOPE-SS-PEG2K-NHS在有机溶剂(如DMSO、氯仿)中溶解性优异,同时因PEG链的引入具备水溶性。其两亲性结构使其在水相中自发形成胶束或囊泡,临界胶束浓度随PEG链长增加而降低。二硫键对氧化还原环境敏感,在还原剂(如DTT、谷胱甘肽)作用下可断裂,释放负载物质;NHS酯基对水敏感,需避光保存于-20℃环境以防止水解。分子表面因PEG隐形效应,可显著减少蛋白吸附,提升体系生物相容性。

功能特性与主要用途

还原响应型释放系统:二硫键的断裂特性使其适用于构建智能响应载体,例如在肿瘤微环境中释放负载的荧光探针或功能分子。

生物分子偶联:NHS酯基可快速与含氨基的分子反应,形成稳定酰胺键,用于蛋白质修饰、多肽标记或纳米材料表面功能化。

纳米载体构建:DOPE的膜融合能力与PEG的稳定性协同作用,使其成为脂质体、纳米粒等载体的理想材料,通过自组装形成特定形貌(如球形、管状)的荧光纳米结构。

合成路线与工艺控制

典型合成采用分步策略:

DOPEPEG-SS的偶联:通过羧基活化试剂(如EDC/NHS)修饰DOPE的羟基,与含羧基的PEG-SS反应,形成DOPE-SS-PEG中间体;

NHS基团的引入:将DOPE-SS-PEG的羧基与NHS反应,生成最终产物。纯化步骤多采用透析或高效液相色谱(HPLC),以去除未反应的NHS及副产物。

结论

DOPE-SS-PEG2K-NHS通过整合磷脂的膜亲和性、聚乙二醇的稳定保护作用、二硫键的还原响应性及NHS酯基的反应活性,为纳米材料的功能化设计提供了模块化解决方案。其结构可调性与反应灵活性使其在生物检测、材料科学及环境监测等领域持续发挥关键作用,未来随着合成技术的优化,其应用场景将进一步拓展至智能响应材料与多模态成像系统等前沿方向。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。

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