DSPE-PEG-SH┃渝偲科普┃二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-巯基，SH-PEG-DSPE，巯基PEG磷脂，DSPE-PEG-巯基

DSPE-PEG-SH（二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-巯基）是一种由磷脂、聚乙二醇（PEG）和巯基（-SH）三部分组成的线性异双功能分子。其结构中，DSPE为疏水性磷脂链，含两条长链饱和脂肪酸（C18），可嵌入脂质双层或胶束核心；PEG链为柔性亲水段，提供生物相容性与空间位阻效应；末端巯基作为高活性反应位点，可参与氧化还原反应、亲核取代反应或与金属离子配位，与含马来酰亚胺基（-Mal）、丙烯酸酯基（-Acrylate）或金纳米颗粒的分子发生共价结合。这种“疏水-亲水-活性端”的三段式结构，使其兼具膜嵌入能力、水溶性及化学修饰灵活性。

化学反应机理

巯基（-SH）的化学反应活性源于硫原子的高电负性与孤对电子对亲电试剂的强攻击能力。在亲核取代反应中，巯基可进攻马来酰亚胺基的双键，形成稳定的硫醚键（R-S-R’），该反应在弱酸性至中性条件下高效进行，且选择性优于氨基；巯基还可与丙烯酸酯基发生“硫醇-烯”点击反应，生成硫醚键；此外，巯基易被氧化为二硫键（-S-S-），在还原剂（如DTT）作用下可重新释放巯基，实现动态修饰。巯基与金、银等金属纳米颗粒的配位作用，则通过硫原子与金属表面的空轨道结合，形成稳定的金属-硫键（M-S）。

功能特性

高反应活性与选择性：巯基可与马来酰亚胺基、丙烯酸酯基等基团高效反应，且反应条件温和，适用于生物分子的精准修饰。

自组装与稳定性：DSPE的疏水链驱动分子在水溶液中自发形成脂质体或纳米颗粒，PEG链则通过形成“保护层”减少非特异性吸附，延长载体循环时间。

动态修饰能力：巯基的氧化还原特性支持可逆修饰，例如通过二硫键的断裂与形成实现载体的响应性释放。

金属配位能力：巯基可与金属纳米颗粒结合，赋予纳米材料表面功能化或催化活性。

主要用途

DSPE-PEG-SH广泛应用于纳米材料的表面功能化设计。例如，通过巯基与马来酰亚胺基修饰的聚合物反应，可构建具有靶向识别能力的纳米载体；在金属纳米颗粒修饰中，其可固定金、银纳米颗粒，提升材料的催化或光学性能；此外，该分子还可用于制备胶束、纳米乳液等递送系统，通过疏水核心负载疏水性物质，亲水外壳增强分散性。凭借其结构特性与反应优势，DSPE-PEG-SH成为先进功能材料研究中的重要工具分子。

结语

DSPE-PEG-SH通过整合磷脂的膜嵌入能力、PEG的稳定性及巯基的高反应活性，为纳米材料的功能化提供了高效解决方案。其反应机理的深入理解与功能特性的持续探索，将进一步推动其在纳米技术、环境科学及材料工程领域的创新应用。

注意：仅用于科研，不能用于人体实验。