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DSPE-PEG-Mal┃渝偲科普┃二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-马来酰亚胺,DSPE-PEG-马来酰亚胺,磷脂PEG马来酰亚胺

发表时间:2025-12-22

中文名称与化学组成

DSPE-PEG-Mal(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-马来酰亚胺)是一种由磷脂、聚乙二醇(PEG)和马来酰亚胺基团通过共价键连接而成的功能化分子。其结构中,DSPE作为疏水尾部提供膜锚定能力,PEG链段赋予分子水溶性与生物惰性,马来酰亚胺基团则作为高活性反应位点,实现特异性偶联。这种模块化设计使其兼具两亲性、自组装能力与生物相容性,成为生物材料领域的重要工具。

化学特性与反应活性

DSPE-PEG-Mal的化学特性源于三部分协同作用:

DSPE尾部:由两条十八碳饱和脂肪酸链组成,可嵌入脂质双层或胶束疏水核心,为体系提供结构支撑。其相转变温度约55℃,影响膜流动性与稳定性。

PEG链段:线性高分子链通过酰胺键连接DSPE与马来酰亚胺,提供水溶性、柔性和生物相容性,降低非特异性蛋白吸附,延长体系循环时间。

马来酰亚胺基团:具有高度选择性的亲核反应活性,可在中性至弱碱性条件下(pH 6.57.5)与含巯基(-SH)的分子(如半胱氨酸残基、巯基修饰小分子)快速形成稳定硫醚键,副反应少,保护生物分子活性。

合成路线与机制

DSPE-PEG-Mal的合成通常采用两步法:

中间体制备:以DSPE为引发剂,通过开环聚合反应生成DSPE-PEG嵌段共聚物,随后通过化学修饰将末端羟基转化为羧基,形成DSPE-PEG-COOH中间体。

马来酰亚胺偶联:将中间体溶解于无水有机溶剂中,加入活化试剂(如EDC/NHS)使羧基转化为活性酯,再与氨基马来酰亚胺反应,生成DSPE-PEG-Mal。反应需在无水无氧条件下进行,避免马来酰亚胺基团水解。产物经纯化后,可通过核磁共振、质谱等手段确认结构完整性。

主要用途

DSPE-PEG-Mal的独特性质使其在多个领域展现应用潜力:

纳米载体修饰:其两亲性结构可自发形成脂质体或胶束,疏水尾部嵌入纳米颗粒表面,PEG链形成保护层,马来酰亚胺基团用于功能化修饰,实现多功能纳米体系构建。

生物分子偶联:通过巯基-马来酰亚胺反应,可将荧光探针、酶或蛋白质等生物分子特异性标记于纳米载体表面,广泛应用于成像、分子诊断及多模态探针开发。

表面功能化:用于玻璃、硅片或金属表面修饰,马来酰亚胺基团偶联巯基分子,PEG链形成生物惰性界面,减少非特异性吸附,提高传感器或生物芯片性能。

DSPE-PEG-Mal通过磷脂、PEG与马来酰亚胺的协同作用,实现了靶向递送、生物传感与表面功能化等多功能集成。其模块化合成策略与可调控的化学性质为生物材料研究提供了灵活的工具,未来在纳米技术及生物界面工程领域的应用前景值得深入探索。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~

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