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CY5-色醇┃重庆渝偲┃CY5-Tryptophol,花青染料CY5标记色醇,CY5修饰色醇,荧光染料CY5偶联色醇

发表时间:2025-12-26

引言

CY5-色醇(CY5-Tryptophol)是一种将近红外荧光染料CY5与天然芳族化合物色醇(Tryptophol,吲哚-3-乙醇)通过共价键偶联形成的荧光探针。该分子结合了色醇的生物相容性与CY5的荧光特性,在生物成像、分子追踪及代谢机制研究中展现出独特优势。

化学特性与反应活性

色醇作为吲哚类衍生物,其核心结构包含一个吲哚环和一个乙醇侧链,乙醇侧链末端的羟基(-OH)是主要的化学反应位点。该羟基可通过酯化、酰胺化等反应引入活性官能团,为与CY5的偶联提供连接基础。CY5作为花菁类荧光染料,其分子两端含有氨基或羧基官能团,可通过活化剂(如EDC/NHS)形成高反应活性的中间体,与色醇修饰后的官能团发生特异性共价反应。偶联后的CY5-色醇保留了色醇的吲哚骨架与CY5的共轭荧光体系,既维持了色醇与生物靶点的潜在结合能力,又赋予分子近红外荧光发射特性(激发/发射波长位于生物组织低自发荧光区域)。

合成路线与机制

CY5-色醇的合成通常分为三步:

色醇官能团修饰:以色醇为原料,通过酯化或酰胺化反应在其羟基位点引入羧基或氨基官能团,生成色醇衍生物。此步骤需控制反应条件以避免副产物生成。

CY5活化:选取氨基修饰的CY5CY5-NH?),通过EDC/NHS活化其氨基,形成高反应活性的中间体(CY5-NHS酯),该中间体可与羧基发生高效酰胺化反应。

偶联与纯化:将修饰后的色醇衍生物与活化后的CY5中间体按一定摩尔比混合,在缚酸剂(如三乙胺)存在下发生偶联反应,生成目标产物CY5-色醇。反应完成后需通过色谱法纯化,以去除未反应的原料与副产物。

主要用途

生物成像与追踪:CY5-色醇的近红外荧光特性使其适用于活体成像及细胞追踪实验。例如,利用其与特定转运体的结合能力,可实时观察色醇类似物在细胞内的摄取动力学,或通过肿瘤组织对色醇代谢产物的富集特性实现靶向成像。

代谢机制研究:尽管偶联后的色醇通常无法被代谢酶(如IDO/TDO)直接作用,但其可作为对照分子验证代谢依赖性实验,或构建不可代谢的荧光类似物以区分转运与代谢贡献。此外,该分子还可用于研究色醇在肠道微生物代谢中的角色,例如探索吲哚类代谢物对血脑屏障完整性的调控作用。

分子工具开发:基于色醇的脂溶性与CY5的水溶性,CY5-色醇可作为模型分子验证脂质体或聚合物载体的递送效率,或通过构象传感技术(如分子内FRET系统)研究色醇衍生物的构效关系。

结论

CY5-色醇通过化学修饰实现了荧光示踪与生物活性的功能集成,为色醇代谢研究、药物递送系统优化及疾病机制探索提供了重要工具。未来,随着合成技术的改进与多组学分析技术的整合,该分子有望在精准医学领域发挥更大作用。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。

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