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Biotin-TK-NH2┃渝偲科普┃生物素-酮缩硫醇-氨基/NH2-TK-Biotin/氨基-酮缩硫醇-生物素

发表时间:2026-01-06

中文名称与基础结构

Biotin-TK-NH2(生物素-酮缩硫醇-氨基)是一种由生物素(Biotin)、酮缩硫醇(TK)及末端氨基(-NH2)三部分共价连接而成的功能化分子。生物素作为水溶性B族维生素,具有与亲和素或链霉亲和素的高亲和力结合特性;酮缩硫醇为活性氧(ROS)响应性基团,其化学键在ROS存在下可发生断裂;氨基则提供亲核反应位点,可与羧基、马来酰亚胺等基团共价连接。三者协同赋予该分子独特的化学与生物功能。

化学特性与反应活性

生物素模块:通过非共价作用与亲和素/链霉亲和素形成稳定复合物,结合常数达亚飞摩尔级,为分子标记与富集提供高特异性基础。

酮缩硫醇模块:在ROS(如过氧化氢、超氧阴离子)环境中,硫醚键发生选择性断裂,生成硫醇与酮基产物。此特性使其成为构建刺激响应性材料的关键单元,例如通过ROS梯度触发药物释放或探针激活。

氨基模块:在弱碱性条件下(pH 8-10),氨基可与羧基通过碳二亚胺活化形成酰胺键,或与马来酰亚胺发生迈克尔加成反应,实现分子间定向偶联。

合成路线与机制

典型合成路径分为三步:

生物素活化:通过羧基与氨基化试剂(如乙二胺)反应,引入氨基间隔臂,增强分子柔性与水溶性。

酮缩硫醇构建:以酮类化合物(如丙酮)与硫醇(如乙硫醇)为原料,在酸催化下缩合生成酮缩硫醇中间体,其硫醚键具有动态可逆性。

模块化偶联:利用生物素活化后的氨基与酮缩硫醇中间体的羧基(或卤代烃)发生亲核取代反应,最终形成目标分子。纯化步骤通常采用硅胶柱层析或高效液相色谱,以去除未反应单体及副产物。

主要用途

分子标记与检测:生物素模块可标记抗体、核酸或脂质体,通过亲和素-生物素系统实现目标分子的富集与可视化,广泛应用于免疫分析、流式细胞术及荧光成像。

刺激响应性材料:酮缩硫醇的ROS敏感性使其成为构建智能载体的理想选择,例如在炎症或肿瘤微环境中触发内容物释放,提升检测或干预的时空精度。

生物界面修饰:氨基模块可固定于金电极、量子点或聚合物表面,通过共价连接功能分子(如酶、荧光染料),构建电化学传感器或多功能纳米探针。

总结

Biotin-TK-NH2通过整合生物素的高亲和力、酮缩硫醇的刺激响应性及氨基的反应灵活性,在生物标记、智能材料及界面工程等领域展现出广阔潜力。其模块化设计理念为功能分子的开发提供了可借鉴的范式。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~

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