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DOPE-PEG-Tetrazine┃渝偲科普┃二油酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-四嗪;DOPE-PEG-四嗪

发表时间:2026-01-07

中文名称与分子组成

DOPE-PEG-Tetrazine的中文名称为1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-聚乙二醇-四嗪,其分子结构由三部分构成:磷脂双亲基团(DOPE)、聚乙二醇(PEG)链段及四嗪(Tetrazine)官能团。DOPE作为天然磷脂衍生物,提供疏水性脂肪酸链与亲水性磷酸基团;PEG链段通过化学键连接于DOPE的羟基端,赋予分子水溶性与空间屏蔽效应;四嗪基团作为核心反应单元,位于分子末端,负责生物正交反应的触发。

化学特性与反应活性

该分子在水相体系中呈现典型两亲性:疏水尾部自发聚集形成非极性核心,亲水段(PEG-Tetrazine)伸展至水相,形成稳定胶束或囊泡结构。四嗪基团具有高反应活性,可在无催化剂条件下与反式环辛烯(TCO)或炔基修饰分子发生逆电子需求Diels-AlderIEDDA)环加成反应,生成稳定的二氢哒嗪衍生物。此反应具有条件温和、速率快、副产物少的特点,且不受常见官能团(如羟基、氨基)干扰,适用于复杂生物环境中的分子偶联。PEG链段的引入进一步降低了非特异性吸附,提升了反应选择性与生物相容性。

合成路线与机制

典型合成采用分步偶联策略:首先通过羧基活化试剂(如EDC/NHS)修饰DOPE的羟基,引入反应性酯基;随后将活化的DOPE与氨基封端的PEG链段进行酰胺化反应,形成DOPE-PEG中间体;最终通过酰胺键将四嗪基团的羧酸端与DOPE-PEG的氨基端连接,经透析或高效液相色谱纯化后获得目标产物。合成过程中需严格控制反应条件(如温度、pH值),以避免四嗪基团的光解或氧化降解。

主要用途与应用场景

DOPE-PEG-Tetrazine凭借其结构可调性与反应灵活性,在材料科学领域展现出广泛应用潜力。在纳米材料功能化中,其可作为表面修饰剂,通过四嗪介导的点击反应将荧光探针、靶向配体或功能分子锚定于纳米颗粒表面,增强靶向性与生物识别能力;在动态组装体系中,该分子可参与脂质囊泡或水凝胶的模块化构建,通过四嗪-TCO反应实现组分的精准调控与界面功能化;此外,其两亲性结构使其成为药物递送载体的理想组分,可包裹疏水性药物分子并形成稳定胶束,同时通过表面修饰实现靶向释放。在生物检测领域,四嗪基团与炔基修饰的核酸或蛋白质的快速偶联,为分子标记与动态追踪提供了高效工具。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~

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