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Biotin-PEG-SH┃渝偲科普┃生物素-聚乙二醇-巯基;SH-PEG-Biotin;巯基PEG生物素

发表时间:2026-01-13

分子结构特征

Biotin-PEG-SH(生物素-聚乙二醇-巯基)是一种异双功能化聚乙二醇衍生物,其结构由三部分组成:末端为生物素(Biotin)基团,中间为柔性聚乙二醇(PEG)链,另一端为活性巯基(-SH)。生物素通过酰胺键与PEG链连接,巯基则通过硫代反应引入PEG末端。PEG链的分子量可调节,直接影响分子的空间柔性和水溶性,而巯基的引入赋予其独特的化学反应活性。

化学特性与反应活性

生物素端具有超强亲和力,可与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)形成高特异性非共价复合物,结合常数达极低水平,且稳定性受环境因素影响较小。PEG链提供良好的水溶性和生物相容性,同时通过空间位阻效应减少非特异性吸附,提升信号特异性。巯基(-SH)是核心反应基团,可与金属表面(如金、银)形成稳定配位键,或与马来酰亚胺、活性烯烃等发生共价反应,形成硫醚键或参与点击化学,反应条件温和且选择性高。

合成路线与机制

典型合成路线分为两步:首先通过硫代反应将巯基引入PEG末端,常用起始原料包括羟基或氨基封端的PEG;随后通过活化生物素羧基(如NHS/EDC法)与PEG链的氨基或羟基发生缩合反应,形成酰胺键连接。合成过程中需严格控制反应条件,避免巯基氧化,通常在惰性气氛下进行,并通过色谱纯化去除副产物。

主要用途

生物分子标记与捕获:利用生物素-亲和素系统的高亲和力,实现蛋白质、核酸等生物分子的特异性标记与富集,广泛应用于免疫分析、ELISA及生物传感器构建。

纳米材料功能化:通过巯基与金属纳米颗粒表面结合,制备生物素化纳米探针,用于表面增强拉曼散射(SERS)检测或光热治疗研究。

表面修饰与抗污涂层:PEG链赋予材料低非特异性吸附特性,巯基端可修饰微流控芯片或生物检测平台,提升信噪比与稳定性。

分子偶联与交联:巯基与马来酰亚胺或活性烯烃的反应,实现蛋白质、多肽的定向偶联,或构建自组装网络,用于可控释放体系研究。

Biotin-PEG-SH凭借其独特的双功能结构,成为连接生物识别与化学修饰的关键工具,在生物技术、材料科学及分析化学领域展现出广泛应用潜力。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。以上内容来自重庆渝偲医药科技有限公司小编分享,期待感兴趣的小伙伴留言交流哟~~

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