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渝偲科普┃TCO-NHS酯是什么?反式环辛烯活化酯试剂的偶联原理与用途

发表时间:2026-06-04

定义

TCO-NHS(反式环辛烯-N-羟基琥珀酰亚胺酯)是一种双功能交联试剂,由反式环辛烯(TCO)基团和NHS活性酯基团组成。它专为生物正交化学设计,能够通过氨基偶联反应标记生物分子,并随后与四嗪类化合物发生极快反应速率的逆电子需求Diels-Alder反应。

试剂基本参数

中文名称:反式环辛烯-NHS酯

英文名称:TCO-NHS Ester/trans-Cyclooctene-NHS

? 外观:白色至类白色粉末

纯度:HPLC ≥95%

储存条件:-20°C冷冻,干燥避光

理化性质

TCO-NHS酯具有极高的反应活性。其NHS酯端能特异性地与伯胺基团(如赖氨酸残基或N端氨基)在pH 7.0-9.0的缓冲液中形成稳定的酰胺键。TCO基团则保留了高度的张力,使其成为目前已知与四嗪反应速率最快的亲双烯体之一。这种试剂在水溶液中相对不稳定,易水解,因此通常建议现配现用或溶解于无水DMSO中保存。

科研应用

该试剂主要应用于蛋白质工程与抗体修饰领域。科研人员利用TCO-NHS将TCO基团引入目标蛋白,随后利用四嗪标记的荧光染料或药物载体进行快速连接。这种策略常用于活细胞表面标记,因为TCO与四嗪的反应速度极快,适合瞬态过程的捕捉。此外,它也被用于构建高分子水凝胶及功能化生物材料,研究材料的交联动力学。

总结

TCO-NHS酯以其“极速”反应特性著称,是生物正交化学工具箱中的高效组件。它解决了传统标记方法反应时间长、效率低的问题,为高时间分辨率的生化研究提供了可靠的解决方案。

科研专用,严禁用于人体

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